хм...
все-таки MSFS заметно отличается от симов военных самолетов, где определить "у кого больше/толще/точнее", конечно, легче.

какое-то подобие соревнований можно устроить на технику пилотирования и самолетовождения тяжелых аппаратов типа Ил-18 или Ту-154. нечто подобное проводится на http://www.protu-154.com/ в рамках КУЛП.

можно также устроить нечто вроде виртуальных соревнований "Red bull air race". тут уж все достаточно просто для определения победителей. благо, с выходом Acceleration pack для FSX, есть всё для проведения таких гонок

или что-то вроде "спортивной аэронавигации". когда нужно выйти точно в заданную точку без использования суперсовременных систем навигации.