Добавлю foobar2000. С кастомизацией придётся повозиться, зато в итоге можно получить зверя ничуть не хуже iTunes, при этом скромного в запросах и не врезающегося намертво в систему.

В винде юзаю именно его. См. тут: http://www.foobar2000.org