кхм...
а зачем, сопснно, между двумя машинами вин гат? да еще для ила?

можно попробовать отследить всю цепочку переключений для подключения аднако не будем.
Ставлю бутылку пива, что проблема решится, если в третей закладке Вин Гат клиента добавить ехе-шник Ил-2 и указать ему "Local Access".
Акромя того рекомендую отследить на ВГ сервере все подключения, идущие в мир или внутри сети (две машины соединенные по витой паре - тоже сеть) через Вынь Гат и поубирать лишнее или добавить нужное (как пример - Outlook работает с внешними серверами только если ему указан Global Access)