Не знаю, будет ли работать это с данным приложением, но не вижу почему бы нет.
1. заводим DNS имя gs.sukhoi.ru (это пример. на самом деле все равно что заводить)
2. правим файл hosts на сервере и на магине Вали (врядли у него есть свой внутренний управляемый DNS)
3. в софтине опираемся не на IP, а на имя.
Все. Должно работать без вопросов. Снаружи отрезолвится во внешний адрес, а изнутри через hosts. Проделывал это неоднократно у нас в сети как раз примерно для такого случая.
Если по каким-то соображениям не нравится gs.sukhoi.ru, то можно завести в любом DynDNS. Или могу у себя в on-line.ru сделать.
Комментировать вопрос мониторинга не буду. МНЕ удобнее запустив Addon Update увидеть, что на сервере есть люди и так далее. Запускать отдельную утиль не вижу смысла. Но мне кажется, что мой вариант должен устраивать всех.Впрочем, не настаиваю.