У меня аналогично, правда на XP, было - проверяешь в настройках путь к exe-шнику ИЛ-2: вроде бы все правильно, но не запускается, попробовал изменить в настойках путь на: Рабочий стол - ярлык для ИЛ-2, заботало. Правда при каждом запуске приходится этот параметр ручками в настройках забивать, программа путь к exe-шнику из реестра берет по дефолту.