Тут все зависит от индивидуальных особенностей конкретной игрушки.
Практически все досовские игрушки замечательно эмулируются при помощи DosBox.
От Arcade Volleyball и Dangerous Dave до Quake, Gene Wars и C&C Red Alert.
С виндовыми сложнее. Достаточно большое количество старых игр прекрасно идут под Win 7 без каких-либо внешних примочек - на вкладке "Совместимость" поставить нужные галочки и выбрать режим совместимости с нужной ОС.
Часто игрушку необходимо пропатчить - бывает так, что заявленная поддержка Direct3D в игре реально без патча отсутствовала. Но никто особо не парился, так как у всех был 3dfx с его Glide.
Бывает нужно поставить отсутствующий в современной ОС кодек. Старые игрушки для видео часто использовали Indeo (Diablo, Wing Commander Prophecy, D2, Tomb Raider II).
Видеокарта также немаловажна. Карта "классической" архитектуры nVidia гораздо лучше совместима со старыми игрыами. Это GeForce 6600, 6800, 7600, 7900. Старые радеоны совместимы хуже - у них проблемы с качеством драйверов. Кстати, о драйверах - версия драйвера тоже имеет большое значение. Если поставить самую новую - не факт, что старые игры потянут.
Так, для 6800GT лучше всего подойдет т.н. "четыре семерки" - Detonator ForceWare 77.77.
Современные карты (8800GT*, радеоны четвертой серии и новее) если и запускают старые трехмерные движки, то делают это с ошибками (текстуры на полигоны натянуты с промежутками в 1 пиксель), без правильно синхронизации (игровой процесс идет то с ускорением, то с замедлением). Но иногда, если движок игры написан грамотно - то все работает без проблем - Max Payne, Quake 2 (и все игры на ее движке), Unreal (и все игры на его движке) работают замечательно даже на GTX260.
Из виртуальных машин самая game friendly как раз Virtual Box. Нужно только включить в ней поддержку аппаратного ускорения D3D (по-умолчанию выключено, настраивается в свойствах виртуальной машины) и выделить под видеопамять виртуальной машине побольше мегабайт.
Для нормальной игровой виртуализации нужен мощный компьютер с аппаратной поддержкой виртуализации - Core 2 Duo 2.4 Ггц - это разумный минимум. Само собой видеокарта компьютера должна поддерживать D3D без ограничений.