Тут нужно отдельно рассматривать взлет\посадку, и горизонтальный полет. А также учитывать что люди очень разные, и обучаемость человека, его способности быстро адаптироваться, не паниковать, не бояться (в разумных пределах) встречаются у людей в разных пропорциях. Один человек потратит на обучение одно время, другой иное. А поскольку многим людям свойственен порок обобщения, начинаются проекции, типа мне тяжело давалось, значит это объективно тяжело...
Бывают пилоты с большим налетом, которые не в состоянии переучиться на другой тип самолета, либо пересесть с самолета на вертолет (вертолет вообще несравнимо сложнее самолета в пилотировании). К примеру, Ту-154 очень непростой самолет, пожалуй самый требовательный из линейки современных пассажирских авиалайнеров России. Сажается он очень не просто, и частенько переучивание опытных пилотов с, скажем, Ан-24 на "тушкана" затягивается, или вовсе прекращается. А бывают наоборот, когда пилот легко воспринимает новизну, и быстро к ней адаптируется.
Что касается вирпила, то если он глубоко изучил материал по симу, то при наличии некоторых личностных качеств он вполне способен управлять самолетом в горизонтальном полете, если знает кабину, особенности воздействия на органы управления, умеет читать приборы и имеет представление о возможностях самолета (предельные скорости, минимальные скорости, макс. угол крена и т.д.). Взлететь с первого раза может и удастся, если это маленький самолетик, и рядом будет сидеть опытный пилот, который подготовит самолет к взлету, и просто позволит новичку держаться за штурвал и держать ноги на педалях. Однако тут вероятость ничтожна. А вот сесть самому - это чересчур большой риск, на который врядли кто из вирпилов отважится :-)

Б. Еремин в книге "Воздушные бойцы" описал реальный случай, Жил-был техник, не имеющий налета, но которому довелось полетать с инструктором, просто держась за ручку, и держа ноги на педалях. Он в прошлом учился, и матчасть знал (ведь техник). При отступлении от по собственному почину перегнал ишака (И- 16) с прифронтового аэродрома на тыловой. Т. е. взлетел, пролетел, и посадил. Это учитывая что ишак всегда считался очень сложной машиной в пилотировании. А были и такие, которые учились по полгода, с инструктором много раз летали, да с большим трудом первый раз взлетели и посадили.
Но это самолет.
Вот просто пролететь горизонтально на вертолете (без подстраховки пилота) , и уж тем более взлететь\сесть не сможет ни один вирпил, даже если он освоил тренажер. Я знаю одного офицера, который однажды попросил пилота военного Ми-8 порулить :-) Пилот позволил (вояки - отморозки).
Полет продолжался несколько секунд. Потом пилот взял управление, и больше рулить не давал :-))