Перезаписывает, конечно. Равно как и автосохраненный в темпе трек. А доказательства мне не нужны, чай не в судах заседаем. Жаль, что не сохранилось - ну в следующий раз значит. На всякий случай:

Трек крайнего вылета также сохраняется во временном каталоге виндовс: AppData\Local\Temp\DCS\
(это из FAQ)