А какие типы объектов можно рисовать?
Всяческие здания (например, ангары - в ил2 ни одного похожего на настоящие того времени), ДОТы, цивильные домики, ну и технику военную и корабли. Но в пределах тех типов объектов, что уже существует. Например, можно сделать пушку и/или грузовик, но нельзя сделать из них авто-поезд...

Имеет ли смысл, например, рисовать небольшую возвышенность (холмик) с окопами, развороченными артиллерией и гусеницами?
Хотя такой объект можно будет вставить в игру, практической пользы от него не будет, потому, что:
Если да, то можно ли будет поставить сверху на этот объект орудие?
Нет. Для демонстрации сего факта попробуйте поставить пушку на какой ни будь бастион Кронштадта.
Различную флору?
Не думаю.

Если кого-то интересуют наземные укрепления, но я бы делал окопы в виде небольших отрезков метров по 10-20. Технически - полигон с альфатекстурой, которой он плавно обрезается по краям и на нем нарисована темная полоса - иммитация окопа, а перед ней - "бруствер" из 3-х гранной призмы. Вот таких отрезков сделать разных форм, чтоб были и Т-образные, и с изгибом, с блиндажами, ДЗОТами, и т.п. А потом из них в полном редакторе составлять линии укреплений, как из конструктора. Еще можно сделать подобным же образом укрытия/окопы для пушек разного размера и т.д.

Вобще-то это все тут месяца 3-4 назад обсуждалось. Я даже постил картинку, как по моему это должно выглядеть. Но тогда никто не заинтересовался...
Сегодня выложу в разделе "КБ" в теме "3д-склад" ту модель, которую я когда-то сделал по этой теме.