Ну, эт, наверное, все же Logitech WingMan Extreme Digital 3D, а? Тогда так:
1. В настройках "Ил-2" те действия, которые хочешь повесить на Shift+кнопка назначаешь на клавиши (а вообще-то, ИМХО, лучше всем действиям назначить клавиши-дубликаты).
2. Создаешь профайл в WingMan Profiler
3. Назначаешь кнопку Shift-ом (я как-то попробовал для этого дела 1-ю - забавно получилось)
4. Назначаешь на Shift+кнопка клавиши, назначенные в настройках "Ил-2" для необходимых действий
5. Enjoi

З.Ы.
Кстати, на кнопки джоя посредством WingMan Profiler можно назначать не только отдельные клавиши, но и их последовательности (я так, например, вперед "оборачиваюсь&quot

З.З.Ы.
Последняя версия WingMan Profiler - 4.2