Ну в Logitech WingMan Profiler'е ставишь одну кнопку как shift, а дальше, чуть выше, над кнопками, нажимаешь Unshifted Commands. Там будет список кнопок:
Trigger
Button 2
Button 3
...
Так вот нажимаешь, допустим, Trigger или Button 2, Button 3, ..., потом Select Assignment, дальше New Command...
В графе Name пишешь ну допустим Wheel brake(пиши что удобно). Ниже будет Command Contents, а еще ниже Record, так во нажимаешь Record и кнопку, на которую у тебя настроен на клавиатуре в Ил-2 колесный тормоз(например), дальше жмешь Stop и OK. Если надо Command Contents заново сделать, то жми опять Record.
Ну а теперь заходишь в игру с запущенным Profiler'ом или через него.
P.S. Я с shift'ом тоже долго мучился.