Я проверил у себя в полном редакторе 8-ю миссию.
Все нормально, галочка установлена на штурмовике, загрузился оттуда - сижу в Ил-2.
Видимо у меня был единичный сбой, хотя раньше такого не наблюдалось. Но все равно, тактически более правильно, если прикрытие уже будет в воздухе в начале миссии.