Разделить задачи (все чем игрок не управляет сам) и средства (ну в нашем случае это самолеты и пилоты, может еще что).
Определить в условных очках все - процент выполнения задачи (очевидно работа по целям, не важно каким), все свои потери. Определить бонусы и пенальти СТОРОН, т.е. все что не относится к целям - расставить приоритеты.
Потом все это суммировать и очень возможно, что в вышеприведенном случае победят вторые, впрочем это зависит, какие будут расставлены приоритеты.