Насколько я знаю для индивидуальных полетов необходимо иметь сертификат пилота-любителя. Получить его можно в любом аэроклубе (курс 42 часа, около $4000). Что касается сложности так это по способностям.
Все любительские полёты у нас в стране разрешены только на территории аэроклубов.
З.Ы. Гдето в соседнем топике я видел ссылку на страницу с инфой и URL'ами наскольких аэроклубов.
З.З.Ы. И вааще подробности ищи и Инете.