Он на USB переходнике работать не будет. Точнее, может и будет, но вероятность этого очень мала. USB переходник - это не контроллер USB между разъемами или что-то в этом роде, насколько я знаю там просто контакты одного с другим соединяются. Т.е. если устройство поддерживает на уровне контроллера цифровой режим, то работать будет, иначе нет.

Если девайс аналоговый (не имеет встроенного контроллера), то должен добавляться как обычное игровое устройство в винде вручную. Попробуй добавить его как руль без педалей с несколькими кнопками хотя бы просто для проверки - будет он так работать или нет.

Кстати, сразу же законный вопрос появляется: ты вместо "кнопочной" хатки поставил аналоговый микростик. Куда ты его подключил?