1. Пилоты должны сами регистрироваться через страничку статистики, поэтому придется освоить элементарный web сервер. Запись идет не в конфиги, а в базу данных SQL.
2.
А если команды умудрились за сутки не превысить лимит?
Если я вас правильно понял, то можно сделать не сутки, а больше, или вообще отключить время карты и оставить только лимит самолетов.