Я бы начал с выбора платформы.
Microsoft Windows Phone (ex-Mobile) - это надёжное пользовательское решение, для которого существует огромное количество ПО для решения разнообразных пользовательских задач. Это не самая быстрая или стабильная операционная система, но самая распространённая, и среди прочего это означает, что имеющееся ПО обычно развивается своими создателями. Также надо отметить, что это операционка позволяет смартфонам с равной долей уверенности работать и в Сети и без неё, и при этом позволяет настроить любые параметры (ну, кроме смены производителя ОС).
Google Android на базе Linux - это перспективное решение для Сети. Хотя по-умолчанию система обычно настроена достаточно надёжно (и не слишком экономично из-за постоянного подключения к Сети) - она позволяет подключать стороннее ПО, количество которого постоянно и быстро растёт. Дальше, к сожалению, вступает в действие "фактор Linux-а": созданное ПО обычно не улучшается, а то ПО, что улучшается, ещё надо найти.
Говоря о выборе операционки я бы разделил так:
По остальным своим характеристикам оба этих аппарата вполне сравнимы, за исключением небольших расхождений, типа у HD2 больше экран, а Desire больше держит батарею. Вопрос, в общем, в начинке.
И, добавлю, на подходе более экономичный и тяжёлый слайдер Desire Z, который обладает несколько лучшими характеристиками.