Да, это бывает... на репках редко, но бывает, задержка после старта и до появления в списке серверов. Но не такая большая как у тебя.
Подозреваю, что ошибка 4>Failed to load Steam ServiceServiceStart: failed to startServiceStart: failed to start как то на это влияет, у меня ее нет (вернее поборол) видимо поэтому и не сталкиваюсь с этой проблемой.