DogEater, примерно так. Не на каждую дату, конечно, но какие-то основные движения фронта нужно показать.

Насчёт того, что зарастать долго будет -- в игре интенсивность "лунного пейзажа" можно менять, вот как у французского товарища было сделано:


Там очень много всяких технических тонкостей, которые надо учесть, чтобы всё выглядело правильно. Но я считаю, что "движущийся фронт" возможен.

По генератору дорог, кстати, я хожу добавить ещё поддержку SVG формата, чтобы можно было в каком-нибудь векторном редакторе с дорогами работать. Это будет удобней для грубого редактирования на больших площадях. Мой генератор всё-таки лучше подходит для детальной проработки на небольших участках -- он использует редактор миссий, который не был предназначен для того, чтобы в нём 100500 иконок расставляли, из которых у меня дороги сделаны (он где-то тысяч 5 переваривает нормально, а дальше может и свалиться).