1. Судя по всему случайно - но из второй половины списка гораздо чаще.
2. Потому что используя программу IL-2 Config из "важных тем", указываем параметр "насыщенность миссии наземкой" высоким, и смотрим, включен ли параметр ActiveFrontline.
3.Если параметр UseParkedPlanes включен - то летать будешь с того дрома, где стоят самолеты данного типа(если такие аэродромы есть). В противном случае - со случайного
4.Самому - только дождаться, пока не додумается ДГен.