В том-то и дело, что у меня был случай, когда сервер на изменения в скрипте никак не реагировал, а использовал закешированную версию. Впрочем, так получается похоже только если скрипт компилируется в файл 0.dll.
У меня миссия работает без вылезающих окошек. Но у меня изначально пользователю, под которым запускается сервер, были даны права на запись в каталог C:\Program Files (x86)\Steam\steamapps\common\il2back\il-2 sturmovik cliffs of dover\missions и подкаталоги.
Сейчас попробую эти права отобрать...