Если каждый игрок понимает, что его действия ведут к победе или поражению его стороны, то через какое-то время происходит самоорганизация и тот, кто быстрее организовался - побеждает.
Я ведь не из головы это все придумываю. У нас есть перед глазами World War II Online Battleground Europe, где геймплей ЗАСТАВИЛ изначально неорганизованные толпы играть командно. А там не 30 и не 100 человек играет одновременно, а гораздо больше.
ИМХО - многие принципы организации боев в WWIIOl можно реализовать в проекте по Ил-2.