Одноразовый триггер и сработает один раз, его в любом случае для многоразовости надо сбрасывать. Можно как Small_Bee написал делать, или поставить "проходной" триггер на предпоследнюю точку маршрута и маршрут строить так, чтобы, перед финальной точкой группа проезжала через триггер - тогда не важно будет, откуда группа подошла и триггер будет один.
по отдельным вэйпоинтам нельзя их слишком много будет, т.к. в процессе движения в маршрут могут добавлятся точки при нападении врагов, объезде препятствий и т.д. будет очень много "мусорных" ивентов, а на последеней точке маршрута вызывается OnActorTaskCompleted, таймер не надо. Можно ещё проверить точку маршрута через GetWay и GetCurrentWayPoint() у наземки - они покажут где на маршруте сейчас группа.